Η ιστορία ξεκινά το 1957 στην Αγγλία, όταν ο Terry έκοψε το πρώτο του ζευγάρι παπούτσια για την οικογενειακή επιχείρηση. Στις αρχές του ’60 δημιούργησε τα πρώτα του σχέδια με αγοραστές απ’ όλη τη χώρα, κάνοντας ουρές για να αποκτήσουν ένα ζευγάρι του. Η καριέρα του απογειώνεται όταν ο συντάκτης του περιοδικού “Queen” φιλοξενεί στις σελίδες του ένα σχέδιό του. Λίγα χρόνια αργότερα, ο Terry σχεδίασε μια πολύχρωμη πλατφόρμα από φίδι και την πούλησε στην αγορά του Kensington αποκτώντας έτσι θαυμαστές όπως η Bianca Jagger και η Bette Midler.
Το 1972 ανοίγει το πρώτο του κατάστημα “Cobblers to the World”, με διάσημη πελατεία όπως η Bianca Jagger, ο Elton John, ο Rudolph Nureyev, η Jackie O και η Shirley Bassey. Η φίρμα αναπτύσσεται γνωρίζοντας μεγάλη επιτυχία. Στα σχέδια συμπεριλαμβάνoνται τα παπούτσια του Tim Curry για το Rocky Horror Show και η επανακυκλοφορία για τα στιλέτο του Zandra Rhodes catwalk show. Ένα χρόνο μετά
«γεννιέται» η θρυλική πλατφόρμα Margaux.
Το 1980 κατασκευάζει πάνω από 800 ζευγάρια την ημέρα για παγκόσμια πώληση και λανσάρει την καινούργια συλλογή “Kamikazi”, σχεδιασμένη ειδικά για punks και goths. Το 1997 επιχειρεί ένα comeback με σχέδια για τα show του Paco Rabanne και της Anna Sui, και παίρνει μέρος στην επιτροπή για τη δημιουργία των υποδημάτων της υποψήφιας ταινίας για τα βραβεία BAFTA, “The Velvet Goldmine”. Την ίδια χρονιά, ο Terry και η γυναίκα του Liz, εργάζονται 24-7 για να ετοιμάσουν παπούτσια για το κατάστημά τους, “Cobblers to the World”, στην παγκοσμίου φήμης αγορά στο Camden. Στους αγοραστές συγκαταλέγονται οι Marilyn Manson και Dita Von Teese.
Το κατάστημα κλείνει τον Φεβρουάριο του 2002 και ο στόχος είναι να επικεντρωθούν στην επανακυκλοφορία της φίρμας. Το 2006, είναι υποψήφιος ως Accessory Designer της χρονιάς για τα βρετανικά βραβεία μόδας. Τρία χρόνια αργότερα λανσάρει online couture υπηρεσίες, δημιουργώντας εκπληκτικά κομμάτια στο studio του στο ανατολικό Λονδίνο, για πελάτες όπως οι Kate Moss, Cheryl Cole και Amy Winehouse.
Τον Ιούνιο του 2010 τού απονέμεται το βραβείο Draper’s Lifetime Achievement.
Ο Terry είναι γνωστός ως “Rock ‘n Roll” υποδηματοποιός. Φέτος συνεργάζεται με την εταιρεία LXY για την κυκλοφορία μιας νέας σειράς. Πηγή έμπνευσής του είναι τα σχέδια από παπούτσια των 70’s. Νέες προσθήκες στην κολεξιόν του αποτελούν η Emma και η Gemma, δύο εξαίσια μποτάκια.
Ο ίδιος δηλώνει: «Η φίρμα LXY κατανοεί τον Terry de Havilland και είμαι πολύ ενθουσιασμένος που δουλεύω μαζί τους. Τους τελευταίους 6 μήνες, αναπτύσσω και σχεδιάζω για την συλλογή του 2010 και γνωρίζω ότι το κοινό θα ενθουσιαστεί από αυτό που θα δει».
Η νέα κολεξιόν περιλαμβάνει σχέδια που διατίθενται από τον Ιούνιο του 2010 παγκοσμίως, σε τιμές από 245 έως 390 ευρώ.
